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經(jīng)典增加碳原子的合成方法

時間 : 2022-03-23 15:55:53 閱讀 : 330

有機(jī)化合物的合成過程中,經(jīng)常會遇到增長一個碳-碳鍵的反應(yīng)。按照反應(yīng)底物的不同,這類反應(yīng)可以分為由芳環(huán)增加碳原子和由直鏈烷烴延長碳鏈;按照反應(yīng)產(chǎn)物的不同,這類反應(yīng)可以分為生成羧酸或者酯,生成醛基,生成氰基,生成多一個碳原子的氨基,生成多一個碳原子的羥基等反應(yīng)類型。這類反應(yīng)的常用試劑有:CO2,CO,DMF-DMA,氰化物,甲醛或者多聚甲醛,硝基甲烷,重氮甲烷等。



1. 插羰反應(yīng)




1.1 與CO2 插羰




用強(qiáng)堿拔掉芳環(huán)上的鹵素,然后與CO2 反應(yīng)生成芳基甲酸。例如:




該反應(yīng)的大概歷程是:i-PrMgBr 先與芳香鹵代物生成芳基格式試劑,然后芳基格式試劑再和CO2 反應(yīng)。




1.2 與CO 插羰




芳香鹵代物在鈀催化下可以與CO 發(fā)生類似于Buchwald 的反應(yīng),生成甲酸酯。例如:




該反應(yīng)的大致機(jī)理如下:




2. 芳環(huán)上的甲?;磻?yīng)




2.1 強(qiáng)堿,DMF 法




用強(qiáng)堿拔掉芳環(huán)上的鹵素,然后與DMF 反應(yīng)生成醛基,這個反應(yīng)需要低溫, 無水無氧操作。例如:




2.2 Vilsmeier-Haack 反應(yīng)




用DMF 和POCl3 使芳環(huán)甲?;姆磻?yīng)。例如:




2.3 Reimer-Tiemann 反應(yīng)




該反應(yīng)只適合在酚羥基的鄰位上醛基。例如:




以上介紹了三種常用甲酰化方法,這三種方法分別適應(yīng)于含不同取代基的底物的甲?;? 應(yīng)該根據(jù)底物的不同選用合適的方法。




3. 與氰化物反應(yīng)




利用直鏈鹵代物與氰化物反應(yīng)是合成增長一個碳鏈的伯胺的常用方法。例如:




芳香鹵代物也可以和氰化物反應(yīng),生成的芳基乙腈可以水解成酸或者還原成胺。例如:




4. Henry 反應(yīng)




在微量堿的存在下,伯或仲硝基烷的α-活潑亞甲基可與醛類發(fā)生類似羥醛縮合的反應(yīng),生成硝基醇類化合物,然后脫水生成雙鍵。該反應(yīng)也可以合成增長一個碳鏈的伯胺。例如:




5. DMF-DMA 或者HC(OEt)3 參與的反應(yīng)




親核試劑與DMF-DMA 或者HC(OEt)3 反應(yīng)以后,生成的與雙鍵相連的N,N 二甲基或者甲氧基,是一個很好的離去基團(tuán),被廣泛的用來做芳香雜環(huán)。例如:




6. 與甲醛或多聚甲醛反應(yīng)




用親核試劑與甲醛或者多聚甲醛反應(yīng)是合成增長一個碳鏈的伯醇的常用方法。例如:




7. HCOOMe 或者碳酸二甲酯參與的反應(yīng)




含有α-活潑亞甲基的化合物可以與甲酸甲酯或者碳酸二甲酯發(fā)生類似于Claisen Condensation 的反應(yīng),生成的產(chǎn)物可以用來構(gòu)建芳香雜環(huán)。例如:




8. Arndt-Eistert Synthesis(Wolff Rearrangement)




該反應(yīng)是一類羧酸的同系化反應(yīng),是一種非常有用的增長羧酸碳鏈的合成方法。羧酸首先轉(zhuǎn)化為酰氯,再與重氮甲烷反應(yīng)形成重氮酮,重氮酮在適當(dāng)試劑和催化劑的作用下重排,失去氮氣而形成乙烯酮類(該步反應(yīng)被稱為Wolff Rearrangement),乙烯酮與水、醇、氨或胺類反應(yīng)即得到比原來的羧酸多一個亞甲基的羧酸或其衍生物

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標(biāo)題:經(jīng)典增加碳原子的合成方法
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